N-羟甲基丙烯酰胺
产品名称 N-羟甲基-2-丙烯酰胺 产品介绍
分子式:C4H7NO2 分子量:101.10 MDL号:MFCD00004597 EINECS号:AS3600000 物理性质: 1、性状:白色结晶性粉末 2、密度(g/mL,23℃):1.185 3、熔点(℃):74-75 4、折射率:1.413 5、闪点(℃):100 6、溶解性:极易溶于水,几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。 化学性质: 常温常压下稳定白色结晶性粉末。 易溶于水及亲水性溶剂,能溶于脂肪酸酯类,但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂本品可燃,有毒,具刺激性。 当水溶液有酸存在时,加热会迅速聚合成不溶性树脂。由于分子结构中含有聚合性能的乙烯基和缩合性能的羟甲基,因此使线型聚合物最为有效。如果与丙烯酸酯类单体共聚合,羟甲基被引入,仅加热即可交联。低毒。 储存方法: -20℃,避光,通风干燥处,密封保存贮期3个月,室温下长时间放置也能自聚。 制备路径: (1)丙烯酰胺与甲醛缩合法在弱碱性条件下,将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。 也可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。 工艺流程:向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液,置于恒温水浴中,待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时,加入一定量的脂肪胺催化剂,反应完后将反应液脱水,干燥、结晶,分离出晶体,干燥,然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛:丙烯酰胺=1:(1.1-1.0)(mol比),反应温度40-50℃,反应时间40-60min,PH值控制在9.6左右。在此条件下,丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用,降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品,熔点76-78℃,与文献值78.5-79接近。 (2)丙烯腈水解法以28%工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下,以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。 工艺流程:将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不搅拌,控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却,结晶,过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70℃下溶解)即得精制品,收率可达72%。本法与甲醇交换法相比,不使用溶剂二氯甲烷,不必进行溶剂回收,安全、无毒;与离子交换法相比,弱碱性离子交换树脂昂贵,用后需再生;与传统苛性钠催化法相比,不需用结晶丙烯酰胺,简化了合成工艺。 (3)丙烯酰胺与多聚甲醛缩合由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。 以三氯乙烯为溶剂,金属钠二甲苯胶体为催化剂,丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h,收率达93%。 主要用途: 该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。 可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料;与丙烯酰胺的共聚物,可用作防水剂、阻燃剂等。与棉纤维缩合,可防止织物皱折,提高抗污性。 利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质,可用于照相凹版等。用于合成树脂、树脂加工、丙烯酸酯类乳液聚合、纤维改性、涂料、纸张增强等的交联性单体。与丙烯酸乙酯共聚,仅加热就能进行交联,制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料;与丙烯酰胺的共聚物,可用作防水剂、土壤处理剂、皮革处理剂、阻燃剂等;与棉纤维缩合,可防止织物皱折,提高抗污性。利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质,可用于照相凹版、凹版印刷原版、网版、平版及光敏抗蚀剂等。 |
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