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特戊酸
纯度含量:99%
包装:175kg
CAS NO:75-98-9


产品名称
三甲基乙酸
2,2-二甲基丙酸
产品介绍

分子式:C5H10O2

分子量:102

MDL号:MFCD00004194

EINECS号:200-922-5

RTECS号:TO7700000

物理性质:

1、性状:无色针晶

2、相对密度(g/mL,50/4℃):0.905

3、相对密度(25℃,4℃):0.90550

4、熔点(℃):35

5、沸点(℃,常压):164,70℃(1866pa)

6、折射率(36.5℃):1.3931

7、闪点(℃):63

8、气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2891.6

9、气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-505.0

10、液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2832.1

11、液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-564.4

12、生成热(KJ/mol,25℃):-564.80

13、离解常数(25℃,水中):9.76×10-5

14、溶解性:易溶于乙醇、乙醚,溶于水。1g叔戊酸能溶于40mL水中。

化学性质:

1、对金属有腐蚀性。由于立体的阻碍,使羧基受到保护,因此叔戊酸的酯化速度较慢,生成的酯也很难水解。

2、本品有腐蚀性。大鼠经口LD50900mg/kg,家兔涂皮LD501900mg/kg。

3、具有腐蚀性,导致燃烧;应采用和乙酸一样的预防措施。

4、存在于烤烟烟叶中。

储存方法:

1、本品应密封于阴凉处保存。

2、采用内衬塑料袋外用木桶包装。注意防潮、防晒,在阴凉、干燥、通风处贮放。按一般化学品规定贮运。

3、 贮存温度4℃

制备路径:

1、异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。

2、将硫酸加入高压釜,用一氧化碳置换釜中空气,然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右,室温下搅拌半小时,泄压后将物料倾出至冰水中,在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层,用无水硫酸钠干燥、蒸馏,收集65-70℃(2.67kPa)馏分,得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。

3、叔丁醇与甲酸(98%)在浓硫酸存在下反应制得。

4、烟草:FC,40。由叔丁基氯化镁和一氧化碳反应制备。

5、可通过三溴甲烷和蒎烷醇酮反应或者叔丁基氯、镁和二氧化碳反应制备。也可通过叔丁基氯、锂和2-乙氧基乙氧基镁反应获得。

6、制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入水700mL,氢氧化钠80g(2mol),溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴120g(0.75mol),保持反应℃于10℃以下,约20min加完。冷至0℃,慢慢加入片呐酮(2)25g(0.25mol),控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温,搅拌反应3h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却,慢慢加入硫酸至酸性。再进行水蒸气蒸馏,当上层油状甲基丙酸(1)16g,冷后固化,mp34~35℃。收率55%。

主要用途:

1、用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料,也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。用于制造医药、黏合剂、引发剂、香料以及聚氯乙烯的稳定剂。

2、酸催化不对称还原  在研究Raney镍在不对称加氢反应中的应用时,发现以新戊酸为催化剂可得到较高光学纯度的产物。2-辛酮在酒石酸-溴化钠修饰的Raney镍作用下还原为2-辛醇的反应,如用THF/羧酸混合物作为反应介质可以提高光学纯度,而用新戊酸能达到最大值。在新戊酸存在下用修饰的Raney镍催化氢化还原各种甲基酮时,能够得到光学纯度很高的相应(S)-RCH(OH)Me化合物。

酸催化重排  以丙酸作为催化剂,邻甲氧基苯酚和正丙烯酸三乙酯在苯中回流,反应得到克莱森重排关环产物的产率只有50%,这是因为催化剂会被酯化。而用位阻更大的新戊酸为催化剂,则得到很高的产率 (式1)[1,2]

烯醇的区域选择质子化  在丙二烯基烯醇的区域选择质子化的研究中,新戊酸表现出很强的选择性,–80 oC时其中间体烯醇被新戊酸淬灭能专一性的在C-2位上质子化 (式2)。

通过氧化脱羧得到叔丁基  过二硫酸银催化羧酸的脱羧反应可以产生烷基自由基,可以用于芳香碱的烷基化。在这个过程中新戊酸可作为叔丁基的供体,2-叔丁基喹啉就是通过这个方法区域选择性地合成的 (式3)。

2-叔丁基嘧啶的制备  2-叔丁基嘧啶是杀虫剂2-叔丁基嘧啶基硫代磷酸酯的前体,可由丁基二胺和新戊酸反应合成2-三级丁基嘧啶。

在烯酮或烯醇的γ-位引入其它亲核基团 例如用TBSN3t-BuCO2H和Et3N与烯酮作用,可以在γ位引入叠氮基团 (式4,式5)[6,7]

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